Pondok pesantren sebagai institusi pendidikan tertua di Indonesia menghadapi berbagai tantangan yang berkaitan dengan isu dan trend domestik maupun global. Pesantren dituntut untuk terus mampu menjawab tantangan tersebut dan secara konsisten memberikan kontribusi nyata sesuai dengan konteks jaman dan lingkungannya. Di sisi lain, pesantren sendiri secara internal juga menghadapi berbagai masalah yang berkaitan dengan pendanaan, manajemen pesantren dan sumber daya manusia. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi tantangan dan masalah yang dihadapi oleh pesantren dan strategi solusinya dengan menggunakan analisis Visi Misi, SWOT Analysis, PESTEL Analysis, The Five Forces, Business Ecosystem, Business Model Canvas (BMC) dan Financial Management. Penelitian ini menggunakan metode gabungan kuantitatif dan kualitatif dengan metode pengumpulan data observasi langsung, wawancara, riset daring dan membagikan kuisioner terhadap 200 responden santri, wali santri, guru dan pengurus Yayasan Baitul Hikmah, Sukoharjo, Jawa Tengah. Hasil penelitian menunjukkan masalah pesantren adalah pendanaan yang kurang mandiri, sarana dan prasarana yang kurang memadai serta kurikulum dan sistem pendidikan yang belum menjawab kebutuhan santri dan pemangku kepentingan lainnya. Rekomendasi solusinya adalah perlunya perancangan ekosistem bisnis pesantren dan penerapan kanvas model bisnis untuk membangun unit bisnis pesantren guna menunjang keberlanjutan bisnis dan pendanaan pesantren yang lebih kuat dan mandiri.

Kata kunci: ekosistem bisnis, business model canvas, keberlanjutan bisnis, kewirausahaan, manajemen pesantren.